Olkewicz több mint 100 filmben és sorozatban szerepelt 1976 és 2017 között, a legtöbben azonban talán a Twin Peaksből emlékezhetnek rá: ő alakította Jacques Renault krupiét és drogfutárt, az útszéli Roadhouse bár pultosát. A szerepét aztán a Twin Peaks: Tűz, jöjj velem!-ben is megismételte, a sorozat 2017-es verziójában pedig egykori figurája rokonát, Jean-Michel Renault-t játszotta el.
Olkewicz olyan filmekben is feltűnt, mint a Meztelenek és bolondok vagy Az ügyfél, a sorozatok közül pedig olyanokban vendégszerepelt, mint a Cheers, a Szerelemhajó, A szupercsapat, az Egy rém rendes család, A simlis és a szende, a Gyilkos sorok, a Seinfeld, a Sliders vagy a Vészhelyzet.